合作客戶/
拜耳公司 |
同濟大學 |
聯合大學 |
美國保潔 |
美國強生 |
瑞士羅氏 |
相關新聞Info
-
> 複合表麵活性劑表麵性質和泡沫性能的研究
> 多功能膜材研發：界麵張力已成為整套工藝鏈協同下動態演化的核心控製點
> 吡蟲啉藥液、 阿維菌素、苦參堿表麵張力與接觸角的關係
> 不同相對兩親麵積的Janus顆粒在油氣表麵性質和泡沫性能對比（一）
> 2022年中國表麵活性劑行業全景產業鏈、重點企業經營情況及發展趨勢
> 一滴水緩慢落到非常光滑的平麵上，接觸麵積會有多大？
> 基於藥液表麵張力測定估算蘋果樹最大施藥液量的方法（二）
> 懸浮床加氫工藝條件下界麵張力、油品黏度模擬近似計算（二）
> 液態金屬界麵張力與電極電勢之間的構效關係
> 脂肪醇醚琥珀酸酯鹽表麵張力、接觸角及應用性能——摘要、實驗部分
推薦新聞Info
-
> 反離子鹽KBr濃度對酰胺基陽離子Gemini表麵活性劑的表/界麵活性的影響（二）
> 反離子鹽KBr濃度對酰胺基陽離子Gemini表麵活性劑的表/界麵活性的影響（一）
> 典型離子型與非離子型起泡劑的界麵行為對泡沫性能的影響機製
> 新無氰白銅錫電鍍液及電鍍方法可降低表麵張力，促進鍍液對複雜工件的潤濕
> 一種耐超高溫酸液體係、製備方法及其應用
> 納米滲吸驅油劑種類、降低界麵張力和改變潤濕性的能力等機理研究（四）
> 複合驅中聚合物與陰離子表麵活性劑的協同作用研究
> 化學組成對無堿鋁硼矽OLED基板玻璃表麵張力的影響——結果、結論
> 化學組成對無堿鋁硼矽OLED基板玻璃表麵張力的影響——摘要、實驗方法
> 納米滲吸驅油劑種類、降低界麵張力和改變潤濕性的能力等機理研究（三）
甜菜堿表麵活性劑TAC製備方法及表麵張力測定（二）
來源：精細化工 瀏覽 605 次 發布時間:2025-05-26
1.2製備方法
1.2.1 TAC製備
將15-溴-1-十五醇（10.22 g，39.8 mmol）溶解於250 mL無水乙醇中，加入二甲胺水溶液（35 mL，278.6 mmol），於80℃回流反應24 h。反應結束後，通過真空旋轉蒸發除去溶劑，得到的白色固體溶於200 mL NaHCO 3水溶液（pH≈9）中。經氯仿萃取，合並所有有機層，在冷凍幹燥機中–20℃下幹燥48 h，得到白色固體，即中間體Ⅱ（10.52 g，收率為96%）。
將中間體Ⅱ（10.3 g，100 mmol）溶於異丙醇（150 mL）中，倒入500 mL單頸燒瓶中。將環氧氯丙烷（18.4 g，200 mmol）滴加入燒瓶中，在80℃下攪拌反應12 h。在65℃時通過真空旋轉蒸發去除異丙醇和殘留的環氧氯丙烷，得到淡黃色油狀液體，即中間體Ⅲ（21.88 g，收率89%）。
在500 mL三頸燒瓶中，加入磺化劑3-氯-2-羥基丙磺酸鈉（19.6 g，100 mmol）與中間體Ⅲ（15 g，50 mmol），升溫至80℃攪拌反應12 h。然後，通過真空旋轉蒸發除去溶劑，並用乙酸乙酯洗滌粗產物，最終得到15.58 g甜菜堿表麵活性劑，記為TAC，收率為71%。其反應式如下所示。
1.2.2稠化酸SY製備
將SY-2幹粉按添加量（以質量分數20%的鹽酸質量為基準，下同）0.8%溶於質量分數20%的鹽酸中，溶脹90 min後製得稠化酸，記為SY。在SY中分別加入質量分數為0.2%、0.4%、0.6%、0.8%、1.0%的TAC（以稠化酸質量為基準，下同），攪拌分散至液麵微微凸起得到混合物，分別記為SY-0.2%-TAC、SY-0.4%-TAC、SY-0.6%-TAC、SY-0.8%-TAC、SY-1.0%-TAC。
1.3表征與測試
1.3.1結構表征
FTIR測試：KBr壓片法，波數範圍4000~400 cm–1。NMR測試：溶劑為D 2 O。MS測試：色譜柱為15 cm的C18色譜柱，檢測器為200 nm紫外檢測器，質譜檢測器采用正模式檢測，進樣量為20μL。
1.3.2表麵張力測定
配製不同濃度TAC水溶液，測定溫度298.15 K，繪製溶液的表麵張力隨濃度的變化曲線。在某一濃度前後，表麵張力-濃度曲線會形成兩條斜率不同的直線，這兩條直線的交點即為臨界膠束濃度（CMC）。
2結果與討論
2.1結構表征分析
圖1為TAC的FTIR譜圖。從圖1可以看出，2924 cm–1處為主鏈甲基的C—H鍵的伸縮振動吸收峰；2857 cm–1處為主鏈亞甲基C—H鍵的伸縮振動吸收峰；1468 cm–1處為甲基和亞甲基C—H鍵的麵內搖擺振動吸收峰；1206 cm–1為磺酸基團中C—S鍵的不對稱伸縮振動吸收峰；1042 cm–1處為胺基C—N鍵的麵內彎曲振動吸收峰，表明TAC結構中存在季銨基。618和528 cm–1處為—SO 3-的中強吸收峰，表明TAC結構中存在磺酸基。上述結果表明，TAC符合預先設計的結構。
圖2為TAC的1 HNMR譜圖。從圖2可以看出，δ3.60(a)為TAC中—CH 2 SO–3的質子峰，δ3.50~3.87(b、e)為TAC中—CH—的質子峰，δ4.70~4.77(c、k)為TAC中—OH的質子峰，δ1.40(d)為TAC中—CH 2 CH 2—的質子峰，δ3.30(f)為TAC中N—(CH 3)2的質子峰，δ3.22(g)為TAC中N—CH 2的質子峰，δ1.26(h)為TAC中—(CH 2)14—的質子峰，δ3.62(i)為TAC中—CH 2—的質子峰。
圖3為TAC的13 CNMR譜圖。從圖3可以看出，δ25.6(a)為—CH 2—中C sp 3的共振吸收峰；δ26.8(b)為—CH 2—中C sp 3的共振吸收峰；δ29.6(c)為—(CH 2)10—中C sp 3的共振吸收峰；δ32.2(d)為—CH 2—中C sp 3的共振吸收峰；δ52.9(e)為CH 3—N—CH 3中C sp 3的共振吸收峰；δ62.8(f)為—CH 2—OH中C sp 3的共振吸收峰；δ65.0(g)為—N—CH 2—中C sp 3的共振吸收峰；δ67.0(h)為—CH 2—SO–3—中C sp 3的共振吸收峰；δ71.8(i)為—N—CH 2—中C sp 3的共振吸收峰。
圖4為TAC的MS譜圖。從圖4可以看出，在正離子檢測模式下檢測到最大豐度的質譜信號為m/Z=467.33，m/Z=468.33為[M+1]，即正峰MS信號。TAC相對分子質量測量值與計算值一致。
綜合TAC的1 HNMR、13 CNMR和MS表征，表明成功地合成了目標產物TAC。
2.2表麵張力分析
圖5為TAC水溶液的表麵張力-濃度的關係曲線。從圖5可以看出，在較低濃度區間（1×10–8~1×10–4 mol/L）內，隨著TAC水溶液濃度的增加，表麵張力迅速降低；繼續增加TAC水溶液濃度，表麵張力的變化明顯變緩，表明TAC開始形成膠束，並出現轉折點，該轉折點即為CMC。經測定，TAC的CMC約為0.11 mmol/L。
3結論
（1）本文以15-溴-1-十五醇、二甲胺水溶液、環氧氯丙烷和3-氯-2-羥基丙磺酸鈉為原料，通過季銨化反應和開環反應合成了一種甜菜堿表麵活性劑TAC，用於代替傳統金屬交聯劑，以提升稠化酸SY的耐溫耐剪切性能。SY-0.4%-TAC升溫至180℃時表觀黏度為（80.85 mPa·s），與SY（48.01 mPa·s）相比提高了68.40%。
（2）SY的疏水基團與TAC的疏水尾端相互作用，形成混合膠束。疏水基團被包裹在膠束內部，TAC的親水基團代替SY的親水鏈，實現分子間締合，表現出良好的協同效應，因此，有效提高了SY的耐溫耐剪切性能。本文製備的SY-0.4%-TAC有望應用於180℃高溫地層。